Direct Access to N‐tert‐Butanesulfinyl Imines from Aryl Iodides, Alkenyl Alcohols, and N‐tert‐Butanesulfinamide

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Título: Direct Access to N‐tert‐Butanesulfinyl Imines from Aryl Iodides, Alkenyl Alcohols, and N‐tert‐Butanesulfinamide
Autor/es: Ikhlef, Sofiane | Behloul, Cherif | Lahosa, Alejandro | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Chiral sulfinyl imines | Heck reaction | Homogeneous catalysis | One-pot process | Isomerization | Sulfinamides
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 7-jun-2018
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: European Journal of Organic Chemistry. 2018, 20-21: 2609-2614. doi:10.1002/ejoc.201800111
Resumen: The reaction of aryl iodides, N‐tert‐butanesulfinamide, and allyl or homoallyl alcohol in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, NaHCO3 as a base, and TBAB leads to the formation of N‐tert‐butanesulfinyl imines in moderate yields. In this one‐pot process, a sequential Heck‐type arylation of the alkenol, isomerization of the double bond, and imine formation take place.
Patrocinador/es: We thank our Ministerio de Ciencia e Innovación (MCINN; projects CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO; project CTQ2014-53695-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2016-81797-REDC, CTQ2017-85093-P), the FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017), the University of Alicante, the Ministère de l'Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique Algérienne, Direction de la Coopération et des Echanges Interuniversitaires, Programme de Formation Résidentielle à l'Étranger au titre de l'année universitaire 2016/2017: Programme National Exceptionnel (PNE) for continued financial support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/76208
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201800111
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2018 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: https://doi.org/10.1002/ejoc.201800111
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