Base-promoted diastereoselective addition of nitromethane and nitroethane to N-tert-butylsulfinyl imines: synthesis of N-protected α-amino acids and amino ketones
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/37818
Títol: | Base-promoted diastereoselective addition of nitromethane and nitroethane to N-tert-butylsulfinyl imines: synthesis of N-protected α-amino acids and amino ketones |
---|---|
Autors: | García Muñoz, María Jesús | Dema, Haythem K. | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
Grups d'investigació o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | N-tert-butylsulfinyl imines | Nitromethane | Nitroethane | Diastereoselective addition | N-protected α-amino acids and amino ketones |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | 28-de febrer-2014 |
Editor: | Elsevier |
Citació bibliogràfica: | Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(4): 362-372. doi:10.1016/j.tetasy.2014.01.010 |
Resum: | The reaction of N-tert-butylsulfinyl imines with nitromethane or nitroethane in the presence of NaHCO3 under solvent-free reaction conditions gave β-nitro amine derivatives with reasonable levels of diastereoselectivity. Enantioenriched N-tert-butylsulfinyl protected α-amino acids or α-amino ketones are accessible upon oxidation of the adducts derived from nitromethane or nitroethane, respectively. |
Patrocinadors: | We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (Grant No. CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (Grant No. PROMETEO/2009/039 and FEDER) and the University of Alicante for generous and continuous financial support. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/37818 |
ISSN: | 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2014.01.010 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.01.010 |
Apareix a la col·lecció: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2014_Garcia-Munoz_etal_TetraAsym_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 2,75 MB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.