Base-promoted diastereoselective addition of nitromethane and nitroethane to N-tert-butylsulfinyl imines: synthesis of N-protected α-amino acids and amino ketones

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/37818
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Base-promoted diastereoselective addition of nitromethane and nitroethane to N-tert-butylsulfinyl imines: synthesis of N-protected α-amino acids and amino ketones
Autors: García Muñoz, María Jesús | Dema, Haythem K. | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel
Grups d'investigació o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: N-tert-butylsulfinyl imines | Nitromethane | Nitroethane | Diastereoselective addition | N-protected α-amino acids and amino ketones
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 28-de febrer-2014
Editor: Elsevier
Citació bibliogràfica: Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(4): 362-372. doi:10.1016/j.tetasy.2014.01.010
Resum: The reaction of N-tert-butylsulfinyl imines with nitromethane or nitroethane in the presence of NaHCO3 under solvent-free reaction conditions gave β-nitro amine derivatives with reasonable levels of diastereoselectivity. Enantioenriched N-tert-butylsulfinyl protected α-amino acids or α-amino ketones are accessible upon oxidation of the adducts derived from nitromethane or nitroethane, respectively.
Patrocinadors: We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (Grant No. CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (Grant No. PROMETEO/2009/039 and FEDER) and the University of Alicante for generous and continuous financial support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/37818
ISSN: 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online)
DOI: 10.1016/j.tetasy.2014.01.010
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.01.010
Apareix a la col·lecció: INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2014_Garcia-Munoz_etal_TetraAsym_final.pdfVersión final (acceso restringido)2,75 MBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.