Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/19562
Títol: | Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions |
---|---|
Autors: | Alonso, Francisco | Rodríguez Fernández, María del Carmen | Sánchez Terrés, Daniel | Yus, Miguel |
Grups d'investigació o GITE: | Nuevas Metodologías en Síntesis Orgánica |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Paraules clau: | Natural products | Synthetic methods | Oxygen heterocycles | Ene reaction | Wacker reaction | Perhydrofurofurans |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de creació: | 2011 |
Data de publicació: | de novembre-2011 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Citació bibliogràfica: | ALONSO VALDÉS, Francisco, et al. "Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions". European Journal of Organic Chemistry. Vol. 2011, Issue 32 (Nov. 2011). ISSN 1434-193X, pp. 6459-6469 |
Resum: | A range of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans have been synthesized in a stereoselective manner through a sequence involving the Lewis-acid catalyzed carbonyl-ene reaction of a protected isopentenyl alcohol with a variety of enophiles, deprotection of the corresponding monoprotected diols, and palladium-catalyzed intramolecular acetalization under Wacker-type reaction conditions. |
Patrocinadors: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN), grant number CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010, grant number CSD2007-00006, the Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). D. S. thanks the Vicerrectorado de Investigación, Desarrollo e Innovación of the Universidad de Alicante for a predoctoral grant. M. R.-F. thanks the ISO of the Universidad de Alicante for a postdoctoral grant. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/19562 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.201100961 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | The definitive version is available at www3.interscience.wiley.com |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100961 |
Apareix a la col·lecció: | INV - MESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - MATCAT - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
Synthesis of Perhydrofuro.pdf | Versión revisada (acceso abierto) | 887,22 kB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Synthesis of Perhydrofuro_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 866,72 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.