Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/19562
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions
Autors: Alonso, Francisco | Rodríguez Fernández, María del Carmen | Sánchez Terrés, Daniel | Yus, Miguel
Grups d'investigació o GITE: Nuevas Metodologías en Síntesis Orgánica
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Paraules clau: Natural products | Synthetic meth­ods | Oxygen heterocycles | Ene reaction | Wacker reaction | Perhydrofurofurans
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de creació: 2011
Data de publicació: de novembre-2011
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Citació bibliogràfica: ALONSO VALDÉS, Francisco, et al. "Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions". European Journal of Organic Chemistry. Vol. 2011, Issue 32 (Nov. 2011). ISSN 1434-193X, pp. 6459-6469
Resum: A range of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans have been synthesized in a stereoselective manner through a sequence involving the Lewis-acid catalyzed carbonyl-ene reaction of a protected isopentenyl alcohol with a variety of enophiles, deprotection of the corresponding monoprotected diols, and palladium-catalyzed intramolecular acetalization under Wacker-type reaction conditions.
Patrocinadors: This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN), grant number CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010, grant number CSD2007-00006, the Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). D. S. thanks the Vicerrectorado de Investigación, Desarrollo e Innovación of the Universidad de Alicante for a predoctoral grant. M. R.-F. thanks the ISO of the Universidad de Alicante for a postdoctoral grant.
URI: http://hdl.handle.net/10045/19562
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201100961
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: The definitive version is available at www3.interscience.wiley.com
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100961
Apareix a la col·lecció: INV - MESO - Artículos de Revistas
INV - SINTAS - Artículos de Revistas
INV - MATCAT - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
ThumbnailSynthesis of Perhydrofuro.pdfVersión revisada (acceso abierto)887,22 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia
ThumbnailSynthesis of Perhydrofuro_final.pdfVersión final (acceso restringido)866,72 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.