Deep Eutectic Mixtures as Reaction Media for the Enantioselective Organocatalyzed α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds

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Título: Deep Eutectic Mixtures as Reaction Media for the Enantioselective Organocatalyzed α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
Autor/es: Ros Ñíguez, Diego | Khazaeli, Pegah | Alonso, Diego A. | Guillena, Gabriela
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Asymmetric organocatalysis | α-amination | Benzimidazole | Deep eutectic solvents | Natural products | Green chemistry
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 18-may-2018
Editor: MDPI
Cita bibliográfica: Ros Ñíguez D, Khazaeli P, Alonso DA, Guillena G. Deep Eutectic Mixtures as Reaction Media for the Enantioselective Organocatalyzed α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds. Catalysts. 2018; 8(5):217. doi:10.3390/catal8050217
Resumen: The enantioselective α-amination of 1,3-dicarbonyl compounds has been performed using deep eutectic solvents (DES) as a reaction media and chiral 2-amino benzimidazole-derived compounds as a catalytic system. With this procedure, the use of toxic volatile organic compounds (VOCs) as reaction media is avoided. Furthermore, highly functionalized chiral molecules, which are important intermediates for the natural product synthesis, are synthetized by an efficient and stereoselective protocol. Moreover, the reaction can be done on a preparative scale, with the recycling of the catalytic system being possible for at least five consecutive reaction runs. This procedure represents a cheap, simple, clean, and scalable method that meets most of the principles to be considered a green and sustainable process.
Patrocinador/es: Financial support from the University of Alicante (UAUSTI16-03, UAUSTI16-10, VIGROB-173), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (CTQ2015-66624-P) is acknowledged.
URI: http://hdl.handle.net/10045/75662
ISSN: 2073-4344
DOI: 10.3390/catal8050217
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2018 by the authors. Licensee MDPI, Basel, Switzerland. This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).
Revisión científica: si
Versión del editor: https://doi.org/10.3390/catal8050217
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