Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated N-(tert-Butylsulfinyl)imines
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http://hdl.handle.net/10045/72547
Título: | Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated N-(tert-Butylsulfinyl)imines |
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Autor/es: | Selva, Elisabet | Sempere, Yeshua | Ruiz-Martínez, Débora | Pablo, Óscar | Guijarro, David |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Grupo de Fotoquímica y Electroquímica de Semiconductores (GFES) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Allylic amine | Asymmetric transfer hydrogenation | ATH | N-sulfinylimine | Ruthenium catalyst | Isopropyl alcohol |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 17-nov-2017 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | Journal of Organic Chemistry. 2017, 82(24): 13693-13699. doi:10.1021/acs.joc.7b02472 |
Resumen: | Primary allylic amines with enantiomeric excesses from 97 to >99% were prepared by asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated N-(tert-butylsulfinyl)ketimines followed by removal of the sulfinyl group. The effect caused by different substituents at the C═C bond and at the iminic carbon atom on the chemoselectivity of the reduction was studied. The desired enantiomer of the final allylic amine can be synthesized by choosing the sulfinyl group with the appropriate absolute configuration. |
Patrocinador/es: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN; Grant CTQ2011-24151), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (Grant CTQ2015-66624-P), and the University of Alicante. E.S. thanks the University of Alicante for a predoctoral fellowship. O.P. thanks the Spanish Ministerio de Educación for a predoctoral fellowship (Grant AP-2008-00989). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/72547 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.7b02472 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2017 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.7b02472 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - GFES - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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