Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of β-Keto Esters with Allylic Alcohols
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http://hdl.handle.net/10045/66508
Título: | Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of β-Keto Esters with Allylic Alcohols |
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Autor/es: | Trillo Alarcón, María Paz | Baeza, Alejandro |
Grupo/s de investigación o GITE: | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Asymmetric Allylic Alkylation | Allylic Alcohols | β-Keto esters | Copper | Bisoxazolines |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 17-may-2017 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | Advanced Synthesis & Catalysis. 2017, 359(10): 1735-1741. doi:10.1002/adsc.201601139 |
Resumen: | The asymmetric allylic alkylation reaction of β-keto esters catalyzed by copper complex tBuBOX-Cu(OTf)2 employing allylic alcohols as environmentally friendly electrophilic partner, is herein described. This new protocol renders in general the corresponding allylic products with two consecutive all-carbon stereocenters in good both yields and enantioselectivities and with low to modest diastereoselection. The regioselectivity of the process seems to be governed by the formation of the most stable olefin according to the results obtained when non-symmetrically substituted alcohols were employed. The scope, limitations and mechanistic aspects of the process are also discussed. |
Patrocinador/es: | University of Alicante (VIGROB-173, GRE12-03), and Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2015-66624-P) are gratefully acknowledged for financial support (Project). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/66508 |
ISSN: | 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online) |
DOI: | 10.1002/adsc.201601139 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201601139 |
Aparece en las colecciones: | INV - MATCAT - Artículos de Revistas INV - AMIC - Artículos de Revistas |
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