Multicomponent Diastereoselective Synthesis of Indolizidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:
http://hdl.handle.net/10045/61487
Título: | Multicomponent Diastereoselective Synthesis of Indolizidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides |
---|---|
Autor/es: | Castelló Moncayo, Luis Miguel | Selva, Verónica | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Cycloaddition | Multicomponent | Indolizidines | Azomethine ylides | Iminium route | Decarboxylative route |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 2017 |
Editor: | Georg Thieme Verlag |
Cita bibliográfica: | Synthesis. 2017, 49(02): 299-309. doi:10.1055/s-0036-1588620 |
Resumen: | The synthesis of polyfunctionalized indolizidines from pipecolinic acid alkyl ester derivatives, aldehydes and a wide range of dipolarophiles by multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions is developed in a diastereoselective manner. The cycloadditions take place in toluene with short reaction times at 70 °C, giving good yields. The synthesis of these fused heterocycles is also studied starting from pipecolinic acid, generating the dipole through a decarboxylative route at 120 °C. The relative configuration of the resulting products as well as the mechanistic pathways are also explained. |
Patrocinador/es: | The Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (projects CTQ2010-20387, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039 and PROMETEOII/2014/017), and the University of Alicante. L. C. M. thanks Spanish Government for a fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/61487 |
ISSN: | 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online) |
DOI: | 10.1055/s-0036-1588620 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1588620 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Archivos en este ítem:
Archivo | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
2017_Castello_etal_Synthesis_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 1,44 MB | Adobe PDF | Abrir Solicitar una copia |
2017_Castello_etal_Synthesis_preprint.pdf | Preprint (acceso abierto) | 1,67 MB | Adobe PDF | Abrir Vista previa |
Todos los documentos en RUA están protegidos por derechos de autor. Algunos derechos reservados.