Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines
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http://hdl.handle.net/10045/46332
Título: | Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines |
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Autor/es: | Flores Ferrándiz, Jesús | Chinchilla, Rafael |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Organocatalysts | Enantioselective | Michael addition | α,α-disubstituted aldehydes | Maleimides |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 15-ago-2014 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(15): 1091-1094. doi:10.1016/j.tetasy.2014.06.014 |
Resumen: | Enantiomerically pure mono-N-Boc-protected trans-cyclohexa-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides. Using a single enantiomer of the organocatalyst, both enantiomeric forms of the resulting Michael adducts bearing a new quaternary stereocenter are obtained in high yields, by only changing the reaction solvent from chloroform (up to 86% ee) to aqueous DMF (up to 84% ee). |
Patrocinador/es: | We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (Project CTQ2011-24151), FEDER, the COST Action CM0905 ‘Organocatalysis’, and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/46332 |
ISSN: | 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2014.06.014 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2014 Elsevier Ltd. |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.014 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
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