Arene-promoted lithiation of 1,n-dihaloalkanes (n = 2-6): a comparative study
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http://hdl.handle.net/10045/4470
Título: | Arene-promoted lithiation of 1,n-dihaloalkanes (n = 2-6): a comparative study |
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Autor/es: | Abou, Abdeslam | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Heterociclos |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | DTBB-catalysed lithiation | Halogen-lithium exchange | Electrophilic substitution | Symmetric diols |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 2006 |
Fecha de publicación: | 29-oct-2006 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | ABOU, Abdeslam; FOUBELO GARCÍA, Francisco; YUS ASTIZ, Miguel. "Arene-promoted lithiation of 1,n-dihaloalkanes (n = 2-6): a comparative study". Tetrahedron. Vol. 62, Issue 44 (29 Oct. 2006). ISSN 0040-4020, pp. 10417-10424 |
Resumen: | The reaction of 1,n-dichloroalkanes 3a (n = 2-6) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4’-di-tert-butylbiphenyl (DTBB; 2.5 mol %) in the presence of different carbonyl compounds [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO, (-)-menthone], in THF at -78 ºC leads, after hydrolysis with water, to the expected 1,(n+2)-diols 4, yields being < 25% for n = 2, 3 and in the range of 45-79% for n = 4-6. When the same protocol is applied to 1,n-bromochloroalkanes 3b and 1,n-dibromoalkanes 3c (n = 2-6), diols 4 are obtained in general with lower yields. |
Patrocinador/es: | This work was supported by the Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC; grant no. CTQ2004-01261) and the Generalitat Valenciana (GV; grants no. GRUPOS05/052 and GRUPOS05/058). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/4470 |
ISSN: | 0040-4020 |
DOI: | 10.1016/j.tet.2006.08.064 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.064 |
Aparece en las colecciones: | INV - HTCS - Artículos de Revistas INV - MESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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