BINAM-prolinamides as recoverable catalysts in the direct aldol condensation
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http://hdl.handle.net/10045/2575
Título: | BINAM-prolinamides as recoverable catalysts in the direct aldol condensation |
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Autor/es: | Guillena, Gabriela | Hita López, María del Carmen | Nájera, Carmen |
Grupo/s de investigación o GITE: | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | Organocatalysis | Aldol | Enantioselective | Asymmetric synthesis | Amino acids | Proline |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 2006 |
Fecha de publicación: | 6-mar-2006 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | GUILLENA TOWNLEY, Gabriela; HITA, María del Carmen; NÁJERA DOMINGO, Carmen. "BINAM-prolinamides as recoverable catalysts in the direct aldol condensation". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 17, Issue 5 (6 March 2006). ISSN 0957-4166, pp. 729-733 |
Resumen: | New BINAM-prolinamides were developed and tested as organocatalysts in the direct aldol condensation between aldehydes and several aliphatic ketones. C2-symmetrical (Sa)-BINAM-L-prolinamide gives the best enantioselectivities for this transformation, being recovered and reused after the reaction by simple extractive techniques. The reaction was performed in DMF/H2O at 0 °C to give the aldol products in up to 95% ee for acetone. For 2-butanone, the corresponding iso-regioisomers were regioselectively obtained in up to 96% ee working in DMF at rt. In the case of cyclohexanone, dr up to 10:1 in favour of the anti products, which were obtained in 90–93% ee, was achieved. |
Patrocinador/es: | This work was financially supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia of Spain (Grant BQU2001-0724-CO2-01 and CTQ2004-00808/BQU), the Generalitat Valenciana (Grant CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134 and GV05/ 157) and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/2575 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2006.02.004 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.02.004 |
Aparece en las colecciones: | INV - DAPSO - Artículos INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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