Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide
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http://hdl.handle.net/10045/2508
Título: | Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide |
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Autor/es: | Guillena, Gabriela | Hita López, María del Carmen | Nájera, Carmen | Viózquez Cámara, Santiago Fidel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | Organocatalysis | Aldol | Enantioselective | Asymmetric synthesis | Amino acids | Proline |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 27-sep-2007 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | GUILLENA TOWNLEY, Gabriela, et al. "Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 18, Issue 19 (27 Sept. 2007). ISSN 0957-4166, pp. 2300-2304 |
Resumen: | The combination of (Sa)-binam-L-Pro (5 mol %) and benzoic acid (10 mol %) was used as catalysts in the direct aldol reaction between different aliphatic ketones and 4-nitrobenzaldehyde under solvent-free reaction conditions. Three different procedures are assayed: magnetic stirring (method A), magnetic stirring after previous dissolution in THF and evaporation (method B), and ball mill technique (method C), methods A and B being the simplest. These reaction conditions allowed us to reduce the amount of required ketone to 2 equiv to give the aldol product in similar reaction times and regio-, diastero-, and enantioselectivities than in organic or aqueous solvents. |
Patrocinador/es: | This work was financially supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia of Spain (Grant CTQ2004-00808/BQU and Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (Grant CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134 and GV05/157) and the University of Alicante (GRJ06-05). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/2508 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2007.09.020 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.09.020 |
Aparece en las colecciones: | INV - DAPSO - Artículos INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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