Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides
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http://hdl.handle.net/10045/20042
Título: | Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides |
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Autor/es: | Martín Rodríguez, María | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Cózar Ruano, Abel de | Cossío Mora, Fernando Pedro |
Grupo/s de investigación o GITE: | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad del País Vasco. Departamento de Química Orgánica I |
Palabras clave: | Asymmetric synthesis | Azomethine | Cycloaddition | Gold | Silver |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 2011 |
Fecha de publicación: | 9-dic-2011 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | MARTÍN RODRÍGUEZ, María, et al. "Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides". Chemistry - A European Journal. Vol. 17, No. 50 (9 Dec. 2011). ISSN 0947-6539, pp. 14224-14233 |
Resumen: | The 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [{(Sa)-Binap-Au(tfa)}2] (Binap=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3-dipole precursors. The results obtained in these transformations improve the analogous ones obtained in the same reactions catalysed by [Binap–Ag(tfa)]. In addition, computational studies have also been carried out to demonstrate both the high enantioselectivity exhibited by the chiral gold(I) complex, and the non-linear effect observed in this transformation. |
Patrocinador/es: | This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006, FEDER-CTQ2007-62771/BQU, CTQ2007/67528, CTQ2010-20387 and by the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Basque government (grant IT-324-07) and by the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/20042 |
ISSN: | 0947-6539 (Print) | 1521-3765 (Online) |
DOI: | 10.1002/chem.201101606 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/chem.201101606 |
Aparece en las colecciones: | INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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