Unsupported copper nanoparticles in the 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides
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http://hdl.handle.net/10045/13870
Título: | Unsupported copper nanoparticles in the 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides |
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Autor/es: | Alonso, Francisco | Moglie, Yanina | Radivoy, Gabriel | Yus, Miguel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Nuevas Metodologías en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | Universidad Nacional del Sur (Bahía Blanca, Argentina). Departamento de Química |
Palabras clave: | Click chemistry | Cycloaddition | Alkynes | Azides | Copper | Nanoparticles |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 2010 |
Fecha de publicación: | 24-feb-2010 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Cita bibliográfica: | ALONSO VALDÉS, Francisco, et al. "Unsupported copper nanoparticles in the 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides". European Journal of Organic Chemistry. Vol. 2010, Issue 10 (Apr. 2010). ISSN 1434-193X, pp. 1875-1884 |
Resumen: | Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in excellent yields. A reaction mechanism was postulated on the basis of different reactivity studies and deuteration experiments. Copper(I) acetylides were demonstrated to be the real intermediate species. |
Patrocinador/es: | Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) (grant no. CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant no. PROMETEO/2009/039) and the Secretaría General de Ciencia y Tecnología (SeCyT), Universidad Nacional del Sur (PGI 24/Q014). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/13870 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.200901446 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | The definitive version is available at www3.interscience.wiley.com |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200901446 |
Aparece en las colecciones: | INV - MESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - MATCAT - Artículos de Revistas |
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