Applications of ionic liquids in catalysis and metal extraction

Abstract

Los líquidos iónicos (IL) son unos disolventes constituidos principalmente por pares iónicos y cuyo punto de fusión se encuentra por debajo de los 100 ºC. Desde su descubrimiento a principios del siglo XX hasta la actualidad, el uso de los ILs en todos los campos de la Química ha experimentado un crecimiento exponencial debido a sus propiedades físicoquímicas únicas (e.g. estabilidad química, conductividad, presión de vapor, etc.). En este sentido, los ILs pueden funcionalizarse con diferentes grupos funcionales de tal forma que presenten propiedades adicionales (task-specific ionic liquids, TSILs). Así, por ejemplo, los TSILs se han utilizado en catálisis en combinación con diversos metales o como agente quelantes para la recuperación de metales. A pesar de los númerosos estudios realizados hasta la fecha, sigue habiendo un gran desconocimiento a cerca del potencial de los TSIL en catálisis y extracción-preconcentración de metales. En la presente Tesis Doctoral se ha sintetizado el TSIL hexafluorofosfato de 1-butil-2-(difenilfosfino)-3-metilimidazolio y, gracias a su capacidad coordinante por el grupo fosfano, se ha empleado en combinación con diversos metales como catalizador de: (i) cicloadiciones 1,3-dipolares de iluros de azometino y alquenos electrofílicos (metal: Ag); (ii) acoplamientos Suzuki-Miyaura (metal: Pd); y (iii) alilaciones Tsuji-Trost (metal: Pd). En todos los casos, los complejos catalíticos formados muestran una gran eficiencia catalítica y reciclabilidad (>8 ciclos catalíticos). Por otro lado, debido a la estabilidad de los complejos formados entre este TSILy Pd, se ha desarrollado un método de análisis para determinar Pd en productos farmacéuticos. Para ello, se utilizó una metodología basada en la microextracción líquido-líquido y la determinación de Pd se realizó mediante espectroscopía de emisión óptica con plasma acoplado inductivamente. Los resultados obtenidos muestran que esta nueva metodología analítica presenta numerosas ventajas (i.e. límite de detección, velocidad de análisis, etc.) respecto a los métodos convencionales de preparación de muestra (i.e. digestión y disolución) y permite el control de Pd en productos farmacéuticos según la USP (United States Pharmacopeia).