Synthesis of nitrogen containing heterocycles and polyfunctionalized compounds from N-tert-butanesulfinyl alkyl, alkenyl and homopropargyl amine derivatives

Abstract

Esta tesis describe el estudio de la aplicación en síntesis de N-terc-butanosulfinil derivados de alquil, alquenil, homoalil y homopropargil aminas como intermedios para acceder a moléculas orgánicas de mayor complejidad. Por un lado, se ha estudiado la adición de compuestos organomagnesianos y organolíticos a N-terc-butanosulfinil iminas, y los distintos derivados de aminas que se obtienen como resultado se han usado como precursores de alcaloides pirrolodínicos y piperidínicos, así como para acceder a anillos tipo azepano. Por otro lado, también se presentan aplicaciones en síntesis de N-terc-butanosulfinil homoalil y homopropargil aminas, que pueden participar en reacciones de oxidación allílica y cicloadiciones [2+2+2], respectivamente, para dar lugar a compuestos polifuncionalizados, en el caso de los derivados de homoalil aminas, y derivados de 9-amino-9, 10-dihidrofenantrenos y 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinas, en el cado de los derivados de homopropargil aminas.